Sama dengan wilayah lain di pinggir empayar, Britain telah menikmati hubungan diplomatik dan perdagangan dengan orang Rom pada abad itu sejak ekspedisi Julius Caesar pada 55 dan 54 SM, dan pengaruh ekonomi dan budaya Rom adalah sebahagian besar daripada zaman pra British. -Zaman Besi Rom, terutamanya di selatan.

Antara 55 SM dan 40-an AD, status quo ufti, tebusan, dan negara pelanggan tanpa pendudukan tentera langsung, yang dimulakan oleh pencerobohan Caesar ke atas Britain, sebahagian besarnya kekal utuh. Augustus menyediakan pencerobohan pada 34 SM, 27 SM dan 25 SM. Yang pertama dan ketiga telah dibatalkan kerana pemberontakan di tempat lain dalam empayar, yang kedua kerana orang Britain kelihatan bersedia untuk berdamai.[16] Menurut Res Gestae karya Augustus, dua raja British, Dubnovellaunus dan Tincomarus, melarikan diri ke Rom sebagai pemohon semasa pemerintahannya,[17] dan Strabo's Geographica, yang ditulis dalam tempoh ini, mengatakan bahawa Britain membayar lebih banyak dalam kastam dan duti daripada yang boleh dinaikkan melalui cukai jika pulau itu telah ditakluki.[18]

Menjelang tahun 40-an Masihi, keadaan politik di Britain semakin meruncing. Catuvellauni telah menggantikan Trinovantes sebagai kerajaan paling berkuasa di tenggara Britain, mengambil alih bekas ibu kota Trinovantian Camulodunum (Colchester). Suku Atrebates yang ibu kotanya di Calleva Atrebatum (Silchester) mempunyai hubungan perdagangan yang mesra dan hubungan diplomatik dengan Rom dan Verica telah diiktiraf oleh Rom sebagai raja mereka, tetapi Catuvellauni Caratacus menakluki seluruh kerajaan beberapa lama selepas AD 40 dan Verica telah diusir dari Britain.[19][20]

Caligula mungkin telah merancang kempen menentang British pada 40 AD, tetapi pelaksanaannya tidak jelas: menurut Suetonius' The Twelve Caesars, dia menyusun tenteranya dalam formasi pertempuran menghadapi Selat Inggeris dan, apabila pasukannya menjadi agak keliru, mengarahkan mereka untuk mengumpul cangkerang, merujuk kepada mereka sebagai "rampasan dari lautan kerana Capitol dan Istana".[21]Sebagai alternatif, dia mungkin sebenarnya menyuruh mereka mengumpul "pondok", kerana perkataan musculi juga merupakan slanga askar untuk pondok jurutera dan Caligula sendiri sangat mengenali askar Empayar.[22] Walau apa pun, ini telah menyediakan tentera dan kemudahan yang akan membolehkan pencerobohan Claudius tiga tahun kemudian. Sebagai contoh, Caligula membina sebuah rumah api di Bononia (Boulogne-sur-Mer moden), Tour d'Ordre, yang menyediakan model untuk yang dibina tidak lama kemudian di Dubris (Dover).